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东北林业大学
2025 年硕士研究生招生考试自命题科目考试大纲
初试科目代码:( 643 ) 初试科目名称: 有机化学
考试内容与范围: 一、有机化合物的结构和性质 重点: 有机化合物的结构,同分异构现及
IUPAC
命名法 ;共价键的属性及断裂;布 朗斯特酸碱和
路易斯酸碱,及两者的异同;有机化合物的分类。 二、 烷烃 重点: 构造异构、甲烷的四面体结构,乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的
关系。氯代反应及自由基历程,氯代反应过程中的能量变化。 三、环烷烃 重点: 命名重点螺环和桥环的命名;环的稳定性,角张力,以电子云最大重叠原理说明小环的不稳
定性;脂环烃的构象,环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。 四、对映异构 重点: 对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、 D-L 标记法和 R-S 标记法、 对映体和非对
映体 、 外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概 念。 五、
卤代烃 重点: 卤代烃的化学性质,制法、卤代烃在基本有机原料与 有机化合物(衍生物)之间的桥梁作用,
即卤代烃在有机合成中的重要作用。 S N
1 和
S N 2 两种反应历程,烷基和卤素对
S N
历程的影响。介
绍
E1 和
E2
的历程,并解释
Saytzaff
规则,反应的立体化学。 六、烯烃 重点: 烯烃的结构, sp 2
杂化轨道, л - 键的结构,顺 - 反异构;命名主要讨论
Z-E 命名;加成反应、
硼氢化反应、氧化反应,加成反应中亲电加成反应历 程,产物的立体化学。解释
Markovnikov
规则。 七、炔烃和二烯烃 重点: 炔烃的命名,亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性;二烯烃的命名, Z-E 命名;
1,3- 丁二 烯的共轭结构和共轭效应;双烯合成,环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。 八、芳烃 重点: 苯的结构和芳香性、大 л - 键,芳环上的亲电 取代反应及亲电取代反应的历程, σ - 络合物及其
稳定性,亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧 链 σ - 氢的氧化。多环
芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。 九、 有机化学的波谱分析 重点: 波谱 与分子结构, 波谱的表示 方法, 简单有机物的
1 H- NMR
、 13 C- NMR
谱 图和
IR
谱、 MS 的分析技术。 十、醇和酚 |
重点: 醇制法:烯烃水合(直接水合法和间接水合法 ),
卤代烃 水解,醛酮酯的还原。物理性质,
化学性质:醇金属的生成、
卤代烃的形成(氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易,
以及
PCl 5 、 PCl 3
、 PI 3
、 SOCl 2
取代的特点 ), 分子内和分子间的脱水反应(反应条件、产物、消除反应历
程 ), 氧化反应(伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别)。 酚的部分以苯酚为重点。命名(芳环上取代基的优先次序)。分子内氢键和分子间氢键对物理
性质的影响。化学性质:酚羟基的酸性,芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。 芳环上的亲电取代反
应(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应) 。 十一、醚 重点: 醚的分类、命名、结构和物理性质; 醚的化学性质:醚的碱性和 盐的生成;醚键的断裂;
环醚的分类和结构。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。 十二、醛酮 重点: 醛和酮的结构中主要讨论
C=O π - 键,并与
C =C
比较,结构与性质的关系。化学性质: 加成
反应( 以加
HCN
为例,羰基的亲核加成反应历程。 与醇加成 生成半缩醛和缩醛,醛基的保护。 与
有机金属化合物加成制备醇)、 α - 氢原子的活泼性、氧化反应和 氧化 剂的反应范围, 还原反应和 反
应条件。 α 、 ? - 不饱和醛酮,醌、羟基醛酮,酚醛和酚酮 的结构和性质、应用。 十三、羧酸及其衍生物 重点: 羧酸:羧酸的结构和分类和命名,羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响。羧 酸的化学性质:酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原、脱水和脱羧反应、二元羧 酸的反应、 σ - 氢
原子的反应。 十四、羧酸衍生物 重点: 羧酸衍生物:亲核试剂的水解、醇解、氨解反应,与格利雅试剂反应,羧酸及衍生物之间的
相互关系。羟基酸:羟基酸的结构,羟基酸的脱水反应和降解反应,水杨酸和乳酸。羰基酸:羰基 酸的结构和分类, β - 二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性,酯缩合反应, 乙 酰乙酸乙酯的性质
和在合成中的应用,丙二酸酯在合成中的应用。 十五、胺 重点: 胺的化学性质(碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、亚硝化反应,芳环上的取代反应,胺和胺
盐的立体化学)。重氮盐的合成、性质及其在合成上应用 ( 放出氮的反应和保留氮的反应 ) ,偶氮化合
物合成和性质。 十六、杂环化合物 重点: 杂环化合物的分类和命名;杂环化合物的结构与芳香性,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的构造与
性质。 十七、 糖类 重点 :单糖(葡萄糖、果糖)的结构 ( 开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象 )
、单 糖的化学性
质( 变旋现象、氧化反应、还原反应、糖脎的生成、差向异构化 )。 重要双糖的结构与 性质。 十八 、氨基酸 重点: 氨基酸的分类、结构和命名;氨基酸的物理性质; α- 氨基酸的化学性质:两性性质和等电
点; α- 氨基酸的化学反应。 |
十九、 周环反应 重点:
电环化反应的立体化学与共轭体系中 π 电子的数目关系; [ 2+ 4] 环加成、 [ 2+ 2]
环加成和 σ 迁移反应的概念及应用。 |
参考书目:基础有机化学 邢其毅(主编)第四版 北京大学出版社 |
考试总分:150
分 考试时间:3
小时 考 试方式:笔试 |
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