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郑州 大学 20 23 年硕士生入学考试初试自命题科目考试大纲
学院名称 科目代码 科目名称 考试单元 说明
化学与分子工
程学院
929 有机 化学
说明栏 ： 各单位自命题考试科目如需带计算器 、 绘图工具等特殊要求的 ， 请在说
明栏里加备注。
郑州大学硕士研究生入学考试
《有机化学》 考 试大纲
命题学院（盖章）： 化学学院 试科目代码及名称： 有机 化学 （ 929 ）
一、考试基本要求及适用范围概述
《有机化学 》考试大纲适用于郑州大学化学及相关专业的硕士研究生入学考试 。是化学
与应用化学专业 (四年制 )必修的四大化学基础课程之一 。主要内容 ：掌握重要类型有机化合
物的命名 、结构特征 、物理性质 、主要反应及其应用 、重要的实验室制备方法与工业生产方
法 ，学会用逆合成原理进行一些简单的合成设计 。能正确熟练书写有机化合物的结构式和反
应式 ，掌握各类同分异构现象以及静态立体化学的基本概念 、知识 ，初步具有构型和构象分
析的能力 ，掌握动态立体化学的基本概念及其在反应中的应用 。掌握典型有机化合物结构和
性能的关系 、官能团对分子物理性质和化学性质的影响以及官能团的相互转化 ；理解并掌握
主要有机反应机理 ，并能用于解释实际问题 ；能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些
实验现象 。学会有机化合物的分离 、纯化的一般方法 ，掌握常见有机物的定性鉴定以及某些
定量测定的基本方法；了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会解析图谱 。
二、考试形式
硕士研究生入学有机化学考试为闭卷 ，笔试 ， 考试时间为 180 分钟 ，本试卷
满分为 150 分。
试卷结构 （ 题型 ）： 选择题 、 完成反应题 、 机理题 、 结构推测题 、 合成 题
三、考试内容
有机化学 I共有十一章内容。
第一章 绪论
有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机化学的历史；同分异构现象 ，
有机结构理论 （ 价键理论和分子轨道理论 ）的基本特点 ；有机反应机理分类 ；有机化合物的
分类（按碳架分类及按官能团分类）。
第二章 烷烃
烃的定义以及分类 ；烷烃的结构特征 、同系列 、异构和命名 （ IUPAC ）；烷烃的物理性
质及其变化规律 ；烷烃的构象 （ 伞式 、锯架式 、纽曼式 ）及构象异构 ；烷烃的自由基卤化反
应及其机理 ，自由基的定义 、空间构型及其稳定性 ；通过卤化反应掌握过渡态 ，反应中间体 ，
试剂的活性和选择性等概念。 了解 烷烃的硝化，磺化，热裂、氧化等反应，烷烃的来源。
第三章 环烷烃
环烷烃的异构 （ 顺反异构 ）和命名 ；环烷烃的物理性质和化学性质 ；环的张力 ；环烷烃
的构象 （ a键与 e键 ， 椅式 ， 船式 ， 半椅式 ） 及构象转换体 ； 取代环己烷构象分析 ； 多环烃
及其构象。
第四章 立体化学
旋光性及比旋光度 ； 手性 、 分子的手性和对称性 ； Fischer 投影式 ； 相对构型 （ D−/L- 构
型标记法 ）与绝对构型 (R−/S-构型标记法 )；一些概念 ：对映体与非对映体 、内消旋体 、苏式
与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、手性碳、手性中心、原手性碳 、
假不对称碳 、位阻异构体 ；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目 ；脂环族化合物的立体异
构（ 顺反异构体 、对映异构体 、构象异构体以及它们之间的关系 ）；不含手性碳 、含其他手
性因素 （ 其它手性中心 、手性轴以及手性面 ）化合物 （ 胺 、季铵盐 、有机硅 、有机锗等 ，联
苯类、丙二烯类、螺环化合物，螺烃类）的立体异构体。
简介 ：外 消旋化合物的拆分 （ 机械法 、形成非对映体 、酶解 、通过晶种结晶 、色谱拆分 ），
旋光性化合物的消旋化条件，手性合成。
第五章 烯烃
烯烃的结构特征及同分异构（顺反异构： cis -/trans -,Z-/E-），环己烯的构象，烯烃的命
名；物理性质和相对稳定性；电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应 )及位
阻效应 ，碳正离子的稳定性及重排 ；烯烃的亲电加成 （ 与卤素 、氢卤酸 、硫酸 、水 、有机酸 、
醇 、酚 、次卤酸的加成 ），亲电加成反应机理 （ 环状卤鎓离子中间体机理 ，碳正离子中间体
机理 ，离子对中间体机理 ），亲电加成的立体化学 （ 反式加成 ，顺式加成 ；立体专一性反应 ，
立体选择性反应 ；构象最小改变原理 ），亲电加成的区域选择性 （ 马尔可夫规则 ）；烯烃与
溴化氢的自由基加成反应 （ 过氧化效应或卡拉施效应 ，反马氏规则以及相关机理 ）；烯烃的
还原反应 （ 催化氢化 ：异相催化氢化 、均相催化氢化 ，烯烃的硼氢化 -还原反应 ），机理 （ 四
元环过渡态机理）及其立体化学；烯烃的氧化（被高锰酸钾或四氧化锇氧化，臭氧化 -分解
反应，硼氧化 -氧化反应，环氧化反应），机理（四元环过渡态机理）及其立体化学；烯烃
的 α-卤代 （ 自由基取代 ）；烯烃结构鉴别和结构测定方法 （ 使用溴的四氧化碳溶液 ，高锰酸
钾溶液，臭氧化 -分解反应）；烯烃的制备（ E1 、 E2 和 Elcb 反应机理，区域选择性、立体
选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除）。 了解 共振论 ，
烯烃的聚合
第六章 炔烃和二烯烃
炔烃的结构 （ 烷 、烯 、炔的结构差异 ），命名和物理性质 ；炔烃的酸性以及炔化物的生
成 ；炔烃的亲电加成反应 （ 加卤化氢 、卤素 、水 ），亲核加成反应 ，硼氢化反应 ，氧化 ，加
氢 ，还原 ，聚合等其它反应 ，烯烃和炔烃化学性质的对比分析 ；炔烃的鉴别和结构测定 （ 使
用银氨溶液，铜氨溶液，高锰酸钾溶液，臭氧化 -分解反应）；炔烃的制备（用邻二卤代烷
和偕二卤代烷制备炔烃 ；通过偶联反应制备高级炔烃 ），初步介绍逆合成分析 。二烯烃的分
类（ 包括累积二烯烃的立体化学及不稳定性 ）与命名 ；共轭二烯烃的结构 ，烯丙基碳正离子 、
自由基及碳负离子的结构 （ 共轭效应 ，共振论 ，简单介绍休克尔分子轨道理论 ）；共轭二烯
烃的直接加成与共轭加成 （ 与卤素 、卤化氢加成 ），相关机理以及影响因素 （ 初步介绍动力
学控制产物与热力学控制产物 ），Diels-Aider 反应 （ s-顺式 /反式构象 ，区域选择性 ，立体专
一反应，简单介绍内型产物、外型产物以及次级轨道作用）。
第七章 芳烃
苯的结构特性及表示方式 (Kekul é等 )，芳香性 (H ückel 规则 )；苯衍生物的异构与命名；
苯的亲电取代反应 （ 硝化反应 、卤化反应 、磺化反应 、Friedel-Crafts 反应 、Gattermann-Koc h
反应 、氯甲基化反应 ）及相关机理 ，反应势能图 ；苯环上亲电取代反应的定位效应规律和解
释，多元取代苯的亲电取代经验规律；多环芳烃的合成 (Haworth 合成法 )；烷基苯侧链的反
应（卤化和氧化）；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃（萘、蒽、菲）的结构及命名 ；
芳香烃的加成反应、还原反应 (Birch 还原 )和氧化反应；非苯芳香体系。 了解 Hückel 规则的
解释（分子轨道理论） 和 芳烃的来源。
第八章 卤代烃和有机金属化合物
卤代烃的分类 （ 脂肪族卤代烃 、芳香卤代烃 ；饱和卤代烃 、不饱和卤代烃 ；一级 、二级
和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二卤代烃 、
邻二卤代烃 、卤仿 ）及其结构特点 （ 包括可极化性 ）；卤代烃的命名 ；亲核取代反应 （ 定义 ，
底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团）以及 SN1、 SN2反应机理（定义、机理、立体化
学、特点及应用；影响因素：烃基结构，离去基团，试剂亲核性和反应条件；邻基参与） ；
消去反应及其机理 （ E1 、E2 和 E1cb ，区域选择性 、立体选择性 、重排反应 、扎依切夫规则 、
扎依切夫产物、顺式消除、反式消除）； SN1、 SN2、 E1 、 E2 四种反应机理比较；卤代烃的
还原反应；卤代烃的鉴别（用 AgNO 3溶液鉴别 1°、 2°、 3°RX ，鉴别 RI 、 RBr 、 RCl ）；卤
代烃在有机合成中的应用 （ 经亲核取代反应制备其它卤代烃 、炔 、醇 、醚 、腈 、酯 、胺或铵
盐 ，硝基化合物 、叠氮化合物等 ；经消除反应制备烯和炔 ；经还原生成烃 ）；卤代烃的制备
方法 。有机金属化合物命名 、 结构特点 ；有机镁 （ Grignard 试剂 ） ， 有机锂 ，有机铜的制备
和应用 （ 偶联反应 ）；卤代芳烃的亲核取代 （ 重点是消去 — 加成机理 ，即苯炔机理 ）以及应
用。
第九章 波谱学基础
简单介绍紫外光谱 、红外光谱 、核磁共振及质谱的基本原理及用于确定简单有机化合物
结构的方法。紫外光谱：基本原理和有关概念 (电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减
色效应 、 蓝移和红移等 )； 紫外光谱图 ；λmax 与化学结构的关系 （ Woodward-Fieser 规律 ） 。
红外光谱：基本原理和有关概念 (化学键的伸缩振动、变形振动等 )；红外光谱图（吸光度 、
透射比 、官能团区 、指纹区 ）；影响化学键和基团特征吸收频率的因素 ；重要官能团的红外
特征吸收峰的位置 ；图谱解析 。核磁共振 ：基本原理和有关概念 (质子核磁共振 、13C核磁共
振、屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、化学等价 )；化学位移以及影响化学位移
的因素 ； 特征质子的化学位移 ； 自旋偶合裂分规律 （ n+1 规律 ） ； 图谱解析 。 质谱 ： 基本原
理和有关概念 (分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；
麦克拉夫梯重排；相对丰度 )；裂解规律。
第十章 醇和醚
醇的结构 （ 包括对物理性质 、化学性质的影响 ），命名 ，物理性质和光谱特征 ；醇的酸
碱性 （ 电子效应和空间效应的影响 ），醇羟基中氢的反应 ，烷氧基负离子的碱性 ；醇和无机
酸及无机酰卤的反应 （ 与硝酸的反应 ， 与硫酸的反应 ， 与盐酸的反应 、 Lucas 试剂 、 邻基参
与 ，与无机酰卤的反应 ）及其机理 ；醇脱水转变成烯烃以及相关机理 ；醇的氧化和脱氢 ；多
元醇的特殊反应 （ 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化 ，频哪醇重排以及相关机理 ）；醇的制备
（用格氏试剂 、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应 ，炔醇的合成 ，醛酮 、羧酸及其
衍生物还原，烯烃水合，烯烃发生羟汞化 -脱汞反应），逆合成法简介 。 醚的结构（包括 对
物理性质 、化学性质的影响 ），命名 ，物理性质和光谱特征 ；醚的化学性质 （ 醚的自动氧化 ，
醚的碱性及 金羊盐的形成 ，醚键的断裂 ）；环醚的命名 ；环氧乙烷的开环反应 （ 酸性条件与
碱性条件 ）与机理 ，开环反应的应用 ；醚的制备 （ Williamson 合成法 ，醇分子间失水 ，醇与
烯烃的加成，烯烃的烷氧汞化 -去汞反应，乙烯基醚的合成）。 了解 冠醚及其在相转移反应
中的作用原理。
第十一章 酚
酚的结构 （ 包括酚的互变异构体 ，氢键对酚物理性质的影响 ），命名 ，物理性质和光谱特征 ；
酚的酸性， 苯环上的取代基对酚酸性的影响；酚的成醚反应（包括 Claisen 重排反应，芳香
醚的分解反应 ，芳香醚的 Birch 还原以及相应机理 ）；酚的成酯反应 （ 包括 Fries 重排及其机
理 ）；酚芳环上的亲电取代反应（硝化反应、卤化反应、磺化反应、 Friedel-Crafts 反应和亚
硝基化反应； Reimer-Tiemann 甲酰化反应； Vilsemeier 甲酰化反应、 Kolbe-Schmitt 羧基化
反应以及相应机理 ）；酚的氧化；酚的鉴别（利用酚的酸性提纯和鉴别酚，酚与氯化铁的显
色反应，酚的溴化反应 ）； 酚的制备（芳香磺酸的碱融熔法，卤代苯的水解，异丙苯法，重
氮盐法及其相应机理 ）。 了解 醌。
有机化学 II 共有十二章内容。
第十二章 醛和酮
醛、酮的结构、命名和物理性质；醛酮中羰基的反应：亲核加成；加成 -消除；涉及碳
负离子的反应；醛酮的氧化和还原；醛、酮的制备； ,-不饱和羰基化合物
要求掌握 ：一 元醛 、酮的结构 ；醛酮的亲核加成反应 ：与 含氧试剂 、含碳试剂 、含硫试
剂、含氮试剂等的加成 ；羰基加成反应的立体化学； Beckmann 重排 ； Wittig 反应 ；醛酮的
酮 -烯醇平衡及有关反应： -H 酸性、卤代反应、卤仿反应以及羟醛缩合等反应及其历程 ；
安息香缩合 ； 醛酮的还原和氧化 ； 一元醛酮的制法 ； ,-不饱和醛酮的 1,2- 和 1,4- 共轭加
成。
第十三章 羧酸
羧酸的结构 、命名和物理性质 ；羧酸的化学反应 ；羧酸的制备 ；二元羧酸 ；不饱和羧酸 ；
卤代酸；羟基酸
要求掌握 ：羧酸的结构 ；羧酸的酸性以及取代基效应 （ 诱导效应 、共轭效应 、场效应等 ）
对羧酸酸性的影响 ；羧酸的化学反应及制备方法 ；酯化反应的机理 ；二元羧酸的热分解反应 ；
不饱和羧酸 、卤代酸和羟基酸的制备 ：Perkin 反应 、Knoevenagel -Dobner 反应 、Reformatsk y
反应 等 和 反应性能 。了解自然界存在的脂肪酸的基本特征和性质 、肥皂的去污原理 、油脂的
硬化以及干性油的概念。
第十四章 羧酸衍生物
羧酸衍生物的结构 、命名和物理性质 ；不饱和碳原子上的亲核取代反应 ；羧酸衍生物的
水解反应；羧酸衍生物的其它反应；碳酸衍生物及原酸酯
要求掌握 ：羧酸衍生物的结构 ；羧羰基的亲核取代反应性能比较 ；羧酸衍生物的水解反
应 ：重点掌握酯的 BAc2 和 AAc2 机理 ；羧酸衍生物的醇解 、氨解 、酸解反应 ；羧酸衍生物与
有机金属化合物的反应；羧酸衍生物的还原；酰卤的 -卤化；酯的 -位的反应； 烯酮的制
备和乙烯酮的反应； 酯的高温热解 反应 。 了解 碳酸衍生物及原酸酯 。
第十五章 缩合反应
Mannich 反应 ； -二羰基化合物；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯； Michael 加成 和
Robinson 增环反应 ；通过烯胺进行的烷基化和酰基化反应 ；Horner-Wadsworth 反应 ；Darzen
反应
要求掌握： 重要的缩合反应 ： Mannich 反应、 Claisen 酯缩合反应、 Dieckmann 缩合 、
酮和酯的缩合 、丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成 、Michael 加成 、Robinson 增环及其在有机合
成中的应用 ；通过烯胺进行的烷基化和酰基化反应 ；Horner-Wadsworth 反应 ；Darzen 反应 ；
二苯羟乙酸重排 。
第十六章 胺
分类、结构、命名和物理性质；胺的碱性；胺的反应；胺的制备； 季铵盐和季铵碱
要求掌握： 胺类化合物的结构；碱性及其与结构的关系；胺的化学反应；胺的制备；
Tiffeneau- Demjanov 重排； Cope 消去；季铵盐和季铵碱 ： Hofmann 消 除 以及 E1cb 机理 ；
彻底甲基化和 Hofmann 消除用于胺结构测定 ，特别是生物碱结构的测定 。了解相转移催化反
应、 胺和铵盐的立体化学 。
第十七章 其它含氮化合物
硝基化合物；重氮化合物；芳基重氮盐；偶氮化合物
要求掌握 ：硝基化合物的结构和化学性质 ；芳香亲核取代反应机理 ；重氮甲烷 的制备及
反应 ：与酸性化合物 、醛酮 、酰氯 (Arndt-Eistert 合成 )的反应 ；芳香族重氮盐及其在芳香
化合物合成中的应用 ；联苯胺重排 。了解亚甲基卡宾的制备和反应 、类卡宾 、偶氮化合物和
叠氮化合物。
第十八章 杂环化合物
杂环化合物简介和命名 ；五元杂环化合物 ；含一个杂原子的六元杂环体系 ；含一个杂原
子的五元杂环苯并体系；喹啉、异喹啉；其它杂环化合物
要求掌握 ：吡咯 、呋喃 、噻吩 、吡啶 、苯并呋喃 、苯并噻吩 、吲哚 、喹啉和异喹啉等杂
环化合物 的 结构 （芳香性）、 化学性质以及制备 方法 。 了解生物碱及 其它杂环化合物。
第十九章 周环反应
周环反应和分子轨道对称守恒原理；电环化反应；环加成反应； -迁移反应
要求掌握： 电环化反应、环加成和 -迁移反应以及分子轨道对称守恒原理和前线轨道
理论在这些反应 中 的应用。
第二十章 碳水化合物
概述 ；单糖的结构 ；单糖的反应 ；葡萄糖结构的测定 ；二糖 ；环糊精 （ 低聚糖 ）；多糖
要求掌握 ：单糖的结构 ：包括构型 、构象以及 Haworth 式 ；变旋现象 ；单糖的反应 ：糖苷的
形成 、成醚和酯 、环状缩酮的形成 、差向异构化反应 、成脎 、氧化和还原 、递升和递降 ；还
原性糖和非还原性糖的定义 。了解 碳水化合物的 来源 及分类 、葡萄糖结构的 测定 、二糖和多
糖 ； 了解核苷酸、 DNA 、 RNA 的组成、结构及其基本性质，了解它们的生物属性 。
第二十一章 多步骤有机合成
官能团的引入与转化 ；官能团的保护和脱保护 ；合成中的立体化学问题 ；逆合成分析法 。
第二十 二 章 氨基酸 和 蛋白质
了解常见氨基酸的结构 、名称与分类 ；掌握氨基酸的等电点 、酸碱性以及化学反应 ；了
解氨基酸的合成方法；了解多肽结构、结构分析方法以及合成方法；了解蛋白的一级结构 、
高级结构以及基本性质 (等电点、酸碱性、蛋白的变性、水解等 )；了解酶的一般概念。
第 二十三 章 类脂 、 萜和甾族化合物
了解类脂 （ 蜡和磷脂 ）的组成 、结构和物理性质 ；了解萜结构和物理性质 ；了解甾族化合物
结构和物理性质 。
参考书 ：
1、《 基础有机化学 》（第三版） 上册 ， 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚编著，高等教育出版社 ，
2005 年。
2、《 基础有机化学 》（第三版） 下册 ， 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚编著，高等教育出版社 ，
2005 年。
编制单位：郑州大学
编制日期： 20 22 年 7月
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