2023考研大纲：常州大学2023年考研初试科目 824有机化学 考试大纲

科目代码、科目名称

:

824

、有机化学

基本内容

第一章

绪论

1

、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；

2

、共价键的断裂

—

异裂和均裂；

3

、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；

4

、判断给定的分子是酸还是碱

5

、键能和离解能异同；

第二章

烷烃和环烷烃

1

、烷烃的系统命名

2

、

σ

键的特点

(

头碰头、圆筒状、可旋转

)

；

3

、构象的概念；构象与能量的关系；写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；

4

、烷烃自由基卤代反应的历程；

5

、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；

6

、环丙烷与烯烃的鉴别

(KMnO4)

；

7

、环烷烃的自由基卤代反应；

8

、环烷烃催化加氢反应；环丙烷衍生物与

X

2

、

HX

的反应；

9

、能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象，能判断α键、е键取代环己烷的稳定性。能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。

第三章

烯烃和炔烃

烯烃：

1

、烯烃的系统命名（注意顺

/

反、

Z/E

）；

2

、双键的结构（重点π键的特点）

3

、烯烃的制备

(

醇脱水、卤代物脱

HX)

4

、烯烃亲电加成

1

）

HX

（机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）

2

）

H

2

O

（产物）

3

）浓

H

2

SO4

（产物）

4

）

X

2

（机理，反式加成产物）

5

）

HOX

（产物）

5

、烯烃与

B

2

H

6

反应的反马氏加水产物

6

、与

HBr

加成的过氧化物效应及反应机理

7

、烯烃的氧化产物

(

过氧酸、

KMnO

4

、

O

3

)

8

、α

-H

反应

炔烃

：

1

、炔烃系统命名

2

、炔烃的直线型结构

3

、末端炔烃的鉴别

(

银氨溶液和铜氨溶液

)

；

4

、炔化钠的制备及与卤代烷的反应

5

、炔的亲电加成

1

）

X

2

2

）

HX

3

）

H

2

O/H

2

SO

4

,HgSO

4

（烯醇式和酮式互变）（机理及产物）

第四章

二烯烃

共轭体系

1

、举出共轭效应和超共轭效应的例子

2

、丁

-1,3

二烯的结构及其

1,2-

加成和

1,4-

加成机理及产物

3

、

Diels-Alder

反应产物

第五章

芳烃

芳香性

苯环：

1

、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，环状共轭结构，环不易破坏）；

2

、苯亲电取代反应

1

）卤化（机理、产物）

2

）硝化（机理、产物）

3

）磺化（产物）

4

）烷基化（重排机理、产物）

5

）酰基化（机理、产物）

3

、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基；

苯的氯甲基化反应；

苯环侧链氧化反应；

苯环

α

-

卤代反应；

稠环芳烃：

1

、萘的分类，命名，和结构。

2

、萘

α

-

位的亲电取代反应

(-X, -NO

2

, -SO

3

H, -COR)

；

3

、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准

(

共平面、连续共轭、

4n+2)

。

第六章

立体化学

1

、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；

2

、如何判断一个分子具有手性；

3

、会用

R/S

表示手性碳的绝对构型；会用

Fischer

投影式书写

1-2

个手性碳分子的结构式；

4

、会由纽曼投影式和透视式写出

Fischer

投影式

第七章

卤代烃

1

、卤代烃的命名

2

、亲核取代反应

1

）水解反应；

2

）与氰化钠反应；

3

）与氨反应；

4

）与醇钠（

RONa

）反应；

5

）与

AgNO

3

—

醇溶液反应

——

卤化物的鉴别方法。

3

、消除反应

——

扎依采夫（

Sayzeff

）规则

4

、格氏试剂的制备及性质

5

、单分子亲核取代反应（

S

N

1

）

1

）反应机理；

2

）反应的立体化学；

3

）

S

N

1

反应的特征

——

有重排产物生成

6

、双分子亲核取代反应（

S

N

2

）

1

）反应机理；

2

）反应的立体化学

7

、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素

——

烃基结构

,

离去基团

8

、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性

1

）乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质；

2

）烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

9

、卤代烃的制法

1

）烷烃、芳烃侧链的光卤代（

Cl

、

Br

）；

2

）烯烃α

-H

的高温卤代；

3

）芳烃的卤代（

Fe

催化），亲电取代；

4

）烯、炔加

HX

、

X

2

；

5

）

氯甲基化反应

——

制苄氯的方法；

6

）

NBS

试剂法；

7

）由醇制备

第八章

有机化合物的波谱分析

红外光谱

1

、基本概念

1

）

红外光谱产生的条件

a.

入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时，分子吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。

b.

只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时，才能引起红外吸收。

2

）测试范围

中红外区：

υ = 4000~400 cm

-1

2

、谱图构成及表示方法

百分透过率

T%

（纵坐标）

—

波数或频率（横坐标）

3

、谱图解析

常见官能团的

IR

数据，着重是特征谱带（官能团）区

1250~4000

cm

-1

1)

苯环：

1450~1600

cm

-1

2)

C=O: 1690~1740 cm

-1

3)

O-H:

3400~3700

cm

-1

; N-H: 3400~3500 cm

-1

核磁共振氢谱

1

、基本概念

1

）质子化学位移（相对于内标

TMS

）

2

）自旋偶合与自旋分裂

2

、谱图构成及表示方法

3

、

n+1

规则

4

、

谱图解析

1

H NMR

谱可以给出如下信息：

a.

峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢；

b.

峰的位置：分子中氢的类别；

c.

峰的强度：每种氢的数目；

d.

峰的裂分数目：邻近碳上氢原子的个数。

第九章

醇和酚

醇

1

、醇的命名和制备方法

(

卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮和格式试剂的加成反应及机理

)

；

2

、醇的酸碱性；

3

、醇的鉴别（卢卡斯试剂等）；

4

、醇的卤代反应

(

与

HX, PX

3

, PCl

5

, SOCl

2

反应

)

；

5

、醇脱水反应

(H

2

SO

4

, Al

2

O

3

)

及其选择性；

6

、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理；

7

、醇的氧化反应；

8

、伯醇的选择性氧化成醛。

酚

：

1

、酚的结构和命名

2

、酚的制法

1

）异丙苯法

2

）芳磺酸碱熔

3

）吸电子基取代的芳卤烃水解

3

、酚的化学性质

1

）酸性（用于分离提纯）

2

）成醚（

Williamson

合成法和硫酸二甲酯法）

3

）成酯（与酰氯和酸酐反应）

4

）苯环上的亲电取代

第十章

醚和环氧化合物

1

、醚的命名

2

、醚的

Williamson

合成法；

3

、醚和环醚的化学性质

1

）羊盐的生成

2

）醚键的断裂

3

）环氧乙烷与格式试剂反应

第十一章

醛，酮和醌

醛和酮

：

1

、醛，酮的命名（碳架的编号方式）

2

、醛酮的结构，互变现象（羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变）

3

、醛酮的制法（醇的氧化；罗森门德还原；二卤代物水解；付

-

克酰化法；）

4

、醛酮的亲核加成反应

1

）与醇的加成（产物）；

2

）与

HCN

的加成（机理，产物）；

与饱和亚硫酸氢钠加成（产物）；

与格式试剂加成（机理，产物）；

与氨的衍生物反应（产物）；

5

、缩醛、酮在合成中应用

6

、

α

-

氢原子活泼性及卤仿反应（鉴别甲基酮、α

-

甲基醇）

7

、羟醛缩合反应（稀碱条件，机理）

8

、还原反应（金属加氢、

NaBH

4

、

LiAlH

4

，加氢试剂的选择性；克莱门森还原）

9

、歧化反应（注意反应物的结构、浓碱条件）

10

、醛和酮的区别反应（托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成）

第十二章

羧酸

1

、羧酸命名及结构

2

、羧酸的制备

1

）烯烃、醇及醛的氧化法；

2

）腈的水解

3

）格式试剂与

CO

2

合成法（机理）；

3

、羧酸的酸性（比较酸性大小）

4

、羧酸的取代反应

1

）酯化反应及机理；

2

）酰卤的生成；

3

）酸酐的生成；

4

）酰胺的生成

5

、羧酸α

-H

的卤代反应

6

、羧酸的还原

7

、羟基酸的制法

1

）卤代酸水解；

2

）氰醇水解

8

、羟基酸的化学性质

1

）酸性

2

）脱水

3

）α

-

羟基酸的分解

第十三章

羧酸衍生物

1

、羧酸衍生物的命名及制备

2

、、酰卤的结构及化学性质

1

）水解、醇解、氨解；

3

、酸酐的结构及化学性质

1

）水解、醇解、氨解；

4

、酯的结构及化学性质

1

）水解、醇解（酯交换）、氨解；

2

）与格氏试剂反应；

3

）酯缩合反应

5

、

酰胺的化学性质

1

）水解；

2

）脱水反应；

3

）还原反应；

4

）霍夫曼（

Hofmann

）降级反应

7

、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较

8

、雷福马茨基反应制备

β-

羟基酸

9

、酰氯罗森门德还原

第十四章

β

-

二羰基化合物

1

、酮

-

烯醇互变异构

2

、乙酰乙酸乙酯

1

）制备方法；

2

）酮式分解；

3

）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

3

、丙二酸二乙酯

1

）制备方法；

2

）水解脱羧；

3

）丙二酸二乙酯在合成上的应用

第十五章

胺

1

、硝基苯的还原制备苯胺（加氢、金属

Fe

、

Sn

还原）

2

、霍夫曼酰胺降解反应（制备少一个碳原子的胺，包括伯胺）

3

、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线

4

、各类胺的碱性（比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性）

5

、胺的酰基化反应，磺酰化反应，与亚硝酸的反应

6

、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用

1

）将

NH

2

置换成

H, OH, X, CN

；

2

）偶联反应

第十七章

杂环化合物

1

、杂环化合物的分类

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2

、杂环的系统命方法

3

、五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构及

化学性质（α

-

位的亲电取代反应）

4

、六元杂环（吡啶）的结构及

化学性质

1

）碱性（与酸成盐）；

2)

亲电取代多发生在

β-

位；

3)

在

α-

位可发生亲核取代反应；

考试要求（包括题型、分数比例、是否使用计算器等）

题型：

1

、完成反应（

~

30

分）

选择题（

~

10

分）

问答题（

~

40

分）

4

、反应机理（

~

20

分）

5

、鉴别及提纯（

~

15

分）

6

、合成题（

~

25

分）

7

、推结构（

~

10

分）

以上各题都不需使用计算器

主要参考书目

有机化学（第六版），赵温涛主编，高等教育出版社

基础有机化学（第

4

版），邢其毅主编，北京大学出版社