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东华大学硕士研究生 招生 考试大纲
科目编号： 874 科目名称： 有机化学 基础
一、考试总体要求
本科目与有机化学科目相似度很高 ，但不尽相同 ，更侧重于有机化学学科中的基础性知识 ，而非
内容的广度和深度 。要求考生对 有机化合物和有机化学学科的 基本概念 具有比较 深入的了解 ，在熟悉
有机化合物的命名和分类的基础上 ，掌握各类 有机 化合物的结构特 征、主要 的物理化学 性质 、可发生
的各种化学 反应 、来源和制备方法 。能够正确写出各种重要的 反应 方程式 ，利用化合物的性质和反应
特征等进行化合物的 结构鉴定 ，利用合适的原料 合成 目标化合物 。在熟知化学反应分类法和反应类型
的前提下 ，掌握各种重要类型特别是 典型反应 的历程及概念 ，能够写出反应机理 。了解化学键理论 和
过渡态理论 及相关概念 ，掌握碳正离子 、碳负离子 和碳游离基等 活性 中间体的 相关概念 、结构特点和
相对活性 比较 及其在反应进程中的作用 。能够利用 电子效应和空间效应 阐明和 解释化合物的结构与性
能的关系 以及各种现象。初步 具备综合运用所学知识分析 和解决 各种相关领域内实际 问题的能力。
二、考试内容
1、有机化合物的命名规则 、物理性质及其与结构的关系 。共价键的 形成 、属性及 共价键的参数 (键
长、键角、键能、元素的电负性和键的极性等 )。共价键断裂方式 、有机反应类型和有机化合物的酸
碱概念 。分子间相互作用力。
2、烷烃 和环烷烃的分类、命名、结构和构象，物理性质变化 规律。 σ键的形成及特性。 乙烷 、
丁烷 和(取代 )环己烷 的构象 。烷烃的自由基 取代 反应 、氧化反应、异构化反应和裂化反应。 小环 环烷
烃的加成 反应。
3、烯烃 和炔烃 的分类 、命名 、结构 、同分异构 及物理性质 。烯烃 和炔烃 的重要化学性质及反应 ，
包括催化氢化反应、离子型加成反应、自由基 加成反应、 协同加成反应 、催化氧化反应、聚合反应 、
α-氢原子的反应以及炔烃的活泼氢的 反应 。烯烃 和炔烃 的来源和 制备方法 。
4、二烯烃的分类、命名 、结构及同分异构 。电子离域与共轭体系。共振论的概念与应用。 共轭
二烯烃的分子结构 、离域键、离域能 和共轭效应 。共轭二烯烃的化学 性质，主要包括 加成反应 (1,2-
和 1,4-加成 )、Die ls-Alder 反应、 周环反应及 聚合反应 。
5、芳香烃类化合物的命名和结构 ，特别是苯的芳香性 等特性与 结构 。芳烃类化合物的 理化 性质 ，
特别是 苯环上的 反应 与芳环侧链 (烃基 )上的 反应 。芳环上亲电取代反应 的定位规 则。芳环上各种亲电
取代反应包括 卤代、硝化、磺化 和 Fri edel-Crafts 反应 的反应历程 及应用 。氯甲基化反应 条件及应用 。
萘及其它稠环芳烃。 多环芳香化合物和非苯芳香体系 的 Hückel 规则 。多官能团化合物的命名。
6、异构 体的分类 、手性 和对称性 和对映异构 体。旋光性、旋光仪和比旋光度。 含有一个手性碳
原子化合物的对映异构 、对映体 和外消旋体 。对映异构体的构型 表示法和标记法 。含两个手性碳原子
化合物的对映异构 (非对映体 和内消旋体 )。脂环 化合物的 顺反异构和 对映异构 。
7、卤代烃的分类 、命名 和物理性质 。卤代烃的 制备方法，包括烃的卤化、由不饱和烃制备法、
由醇类制备法、卤原子交换反应、多卤代烃部分脱卤化氢反应、卤甲基化反应以及由重氮盐制备法 。
卤代烃的 化学性质 ，包括 亲核 取代反应 、消除反应以及与金属的反应 。亲核取代反应机理 ，包括 SN1
和 SN2机理。 消除反应机理 ，包括 E1 和 E2 机理。 烷基结构、 亲核试剂、 离去基团 、溶剂和反应温
度对亲核取代反应 和消除反应 的影响。 卤代烯烃和卤代芳烃 的化学性质。氟代烃 的命名、制备方法 、
性质和用途 。
8、醇和酚的分类 、命名 、结构 和物理性质。 醇的制备方法。 酚的 制备方法。醇的化学性质，包
括醇的酸碱性 、生成醚的 反应 、生成酯的反应 、生成卤代烃的反应 、脱水反应和氧化反应 。酚的化学
性质 ，包括酚的酸性 、生成酚醚的 反应 、生成酚酯的反应 、酚芳环上的亲电取代反应以及酚的氧化和
还原反应。
9、醚和环氧化合物 的命名和结构 以及醚的物理性质。 醚和环氧化合物 的制备方法，包括工业合
成法 、Williamson 合成法以及不饱和烃与醇反应合成法 。醚和环氧化合物 的化学性质 ，包括氧正离子
的生成、酸催化醚键断裂、环氧化合物的开环 反应 、环氧化合物与 Grignard 试剂的反应、 Claisen 重
排反应以及过氧化物生成 反应 。冠醚和相转移催化 反应 。
10、醛和酮的命名 、结构 和物理性质 。醛和酮的制备方法 ，包括工业合成法 、醇氧化法 、羧酸衍
生物还原法和芳烃酰基化法 。醛和酮的 化学 性质 ，包括 羰基 的亲核加成反应 、α-氢原子的反应 、缩合
反应 以及 氧化 和还原反应 。α,β-不饱和醛、酮的 1,2- 加成和 1,4-加成反应 以及 还原反应 。乙烯酮以及
醌的制法 和化学性质 。
11、羧酸的分类 、命名 、结构和 物理性质 。羧酸的 制备方法 ，包括工业合成法 、伯醇和醛氧化法 、
腈水解法 、Grignard 试剂与二氧化碳反应法以及酚酸的合成 。羧酸的 化学性质 ，包括羧酸的 酸性 和极
化效应、 羧酸衍生物的生成、羰基还原 反应 、脱羧反应、二元酸 的受热反应以及 α-氢原子 的反应 。
12、羧酸衍生物的分类 、命名 和物理性质 。羧酸衍生物的 化学 性质 ，包括酰基上的亲核取代反应 、
还原反应、与金属有机试剂的反应以及酰胺的特性。碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺和碳酸二甲酯。
13、β-二羰基化合物的结构特征 、反应和应用 。酮-烯醇互变异构 。乙酰乙酸乙酯 的合成及其 应用 。
丙二酸二乙酯的 合成及其 应用 ，包括 Knoevenagel 缩合反应和 Michael 加成反应 。其它含活泼甲叉基
的化合物。
14、胺的分类 、命名 、结构 和物理性质 。胺的制备方法 ，包括氨或胺的烃基化 、腈和酰胺的还原 、
醛和酮的还原胺化 、酰胺的 Hofmann 降解 反应 、Gabriei 合成法 以及硝基 化合物的 还原。 胺的 化学性
质，包括胺的 碱性 、烃基化反应 、酰基化反应 、磺酰化反应 、与亚硝酸的反应 、胺的氧化以及芳胺中
芳环上 的亲电取代反应 。季铵盐 和季 铵碱 。重氮化反应 和重氮盐的制 备。重氮盐的 反应 ，包括失去 氮
的反应 (被 H、OH 、X或 CN 取代 )以及保留 氮的反应 (偶合 反应 和还原 反应 )。
15、有机 磷化合物 的结构 、性质 、反应和应用 。烷基膦的结构 、有机磷化合物作为亲核试剂的 反
应(Wittig 反应 )、磷酸酯以及烷基膦的应用。
16、常见杂环化合物的 分类 、结构和命名 。杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性 。五
元杂环化合物呋喃 、吡咯 、噻吩 和糠醛的结构 、性质 、制备及简单反应 。六元杂环化合物吡啶 及其常
见衍生物 的结构 与反应 。
三、 考 试 题目 类型及 所占 比例
1. 有关化合物 命名 、现象解释或 分离与鉴别等基础知识的简答题， 20 -25 %
2. 关于化学 反应名称或有机化学基本理论和概念等的选择题， 10 -15 %
3.与化合物 理化性质比较等相关的排序题， 10-15 %
4.通过写出反应物或产物结构或者反应条件来 完成反应的 填空题， 20- 25 %
5. 利用化合物的性质和反应现象等 推 测 化合物结构 的推导题， 5-10 ％
6.由指定原料合成 目标化合物的有机合成题， 20- 25 %
7.反应机理 题， 10-15 %
四、考试形式及时间
考试形式：笔试；考试时间：每年由教育部统一规定。
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