2025考研大纲：江苏海洋大学2025年考研自命题科目 811有机化学 考试大纲

考试科目代码

811

考试科目名称

有机化学

考查目标

熟练掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团之间的相互

转化

和立体化学特征

；

掌握亲电加成、亲电取代、

亲核加成

、

亲核取代

和自由基反应的机理

；

能够正确地运用有机化学基本理论和反应方法，设计有机化合物的合成路线。

考试形式

闭卷笔试，考试时间为

180

分钟

试卷结构及题型

命名：

0

～

40

分；

完成反应方程式：

0

～

50

分；

简答题：

0

～

30

分；

合成题：

0

～

30

分；

鉴别题：

0

～

10

分；

推断结构题：

0

～

10

分。

满分：

150

分。

考查知识要点

第一章

绪论

1

、有机化合物的特性；

2

、共价键的本质、特点、共价键的属性

(

键长、键角、键能

)

；

3

、共价键的断裂和有机反应类型；

4

、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱；

5

、分子间相互作用力；

6

、有机化合物的分类

。

第二章

烷烃和环烷烃

1

、烷烃和环烷烃的命名；

2

、

σ

键的特点

(

头碰头、圆筒状、可旋转

)

；

3

、构象的概念、构象与能量的关系、写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；

4

、烷烃自由基卤代反应的历程；

5

、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；

6

、环丙烷与烯烃的鉴别

(KMnO

4

)

；

7

、环烷烃的自由基卤代反应、小环烷烃的加成反应（

H

2

、

X

2

、

HX

）

;

8

、能判断

α

键、

е

键取代环己烷的稳定性，写出简单的取代环己烷的稳定构象；

第三章

烯烃和炔烃

烯烃：

1

、烯烃的命名

(

注意顺

/

反、

Z/E

)

；

2

、双键的结构

(

重点

π

键的特点

)

；

3

、烯烃的制备

(

醇脱水、卤代物脱

HX)

；

4

、烯烃亲电加成；

1) HX (

机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小，碳正离子的重排

)

2) H

2

O(

酸催化、产物

)

3)

浓

H

2

SO

4

(

产物

)

4) X

2

(

机理，反式加成产物

)

5) HOX(

产物

)

5

、烯烃硼氢化反应（反马氏加水产物）；

6

、与

HBr

加成的过氧化物效应及反应机理；

7

、烯烃的氧化产物

(

过氧酸、

KMnO

4

、

O

3

)

；

8

、

α-H

反应（卤代）。

炔烃：

1

、炔烃

（烯炔）的

命名

；

2

、炔烃的直线型结构

；

3

、末端炔烃的鉴别

(

银氨溶液和铜氨溶液

)

；

4

、炔化钠的制备及与卤代烷的反应

；

5

、炔的亲电加成

；

1)

X

2

2)

HX

3)

H

2

O (H

2

SO

4

/

HgSO

4

催化

，马氏规则加水，

烯醇式和酮式互变

)

4)

硼氢化反应

(

反马氏加水，烯醇式和酮式互变

)

第四章

二烯烃

共轭体系

1

、

二烯烃的命名

；

2

、

共轭效应和超共轭效应

的

概念

、例子及应用；

3

、丁

-1,3

二烯的结构及其

1,2-

加成和

1,4-

加成机理及产物

；

4

、

Diels-Alder

反应

。

第五章

芳烃

芳香性

苯：

1

、单环芳烃的命名及结构特点

(

平面结构，环状共轭结构，环不易破坏

)

；

2

、苯亲电取代反应

；

1)

卤化

(

机理、产物

)

2)

硝化

(

产物

)

3)

磺化

(

产物

)

4)

烷基化

(

氯代烃

、

醇

、

烯烃作为烷基化试剂的反应机理、产物

、

重排机理

)

5)

酰基化

(

产物

)

3

、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基

；

4

、

苯的氯甲基化反应

；

5

、

苯环侧链反应

（取代和氧化）；

6

、

苯的

加成

反应

；

7

、二取代苯亲电取代反应的定位规则，定位规则在合成上的应用。

稠环芳烃：

1

、萘的分类，命名，和结构

；

2

、萘

α-

位的亲电取代反应

(-X, -NO

2

, -SO

3

H, -COR)

；

3

、明确芳香性的定义

、

芳香族化合物的特性

、会

判断化合物是否具有芳香性

(

共平面、连续共轭、

4n+2)

。

第六章

立体化学

1

、

对映异构体的命名

（一个手性中心）；

2

、

明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念

；

3

、如何判断一个分子是否具有手性

；

4

、会用

R/S

表示手性碳的绝对构型

；

会用

Fischer

投影式书写

1-2

个手性碳分子的结构式

。

第七章

卤代烃

1

、卤代烃的命名

，格式试剂的命名

；

2

、氯代烃的亲核取代反应

；

1)

水解反应

2)

与氰化钠反应

3)

与氨及伯胺仲胺的反应

4)

与醇钠

(

RONa

)

反应

5)

与

AgNO

3

/

醇溶液反应

——

卤化物的鉴别方法

3

、消除反应

——

扎依采夫

(

Saytzeff

)

规则

；

4

、

与金属反应（格氏试剂、

炔钠、

有机锂试剂、有机锌试剂）

5

、单分子亲核取代反应

(S

N

1)

1)

反应机理

2)

反应的立体化学

3)

S

N

1

反应的特征

——

有重排产物生成

6

、双分子亲核取代反应

(S

N

2)

；

1)

反应机理

2)

反应的立体化学

7

、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素

——

烃基结构

、

离去基团

；

8

、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性

；

1)

乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质

2)

烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

9

、卤代烃的制法

；

1)

烷烃、芳烃侧链的光卤代

(Cl

、

Br)

2)

烯烃

α-H

的高温卤代

3)

芳烃的卤代

(Fe

催化

)

，亲电取代

4)

烯、炔加

HX

、

X

2

5)

氯甲基化反应

——

制苄氯的方法

6)

NBS

试剂法

7)

由醇制备

第

八

章

醇和

酚

醇

1

、醇的命名和制备方法

(

卤代烷碱性条件下水解

；

烯烃硼氢化氧化水解

；

醛、酮、羧酸衍生物的还原

；

醛、酮和格式试剂的加成反应及机理

)

；

2

、醇的酸碱性

；

3

、醇

成

醚

、

成酯

；

4

、醇

生成

卤代烃

(

与

HX, PX

3

, PCl

5

, SOCl

2

反应

、卢卡斯试剂作用鉴别醇

)

；

5

、醇脱水反应

(H

2

SO

4

, Al

2

O

3

)

及其选择性

；

6

、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理

（频哪醇重排）；

7

、醇的氧化反应

；

8

、伯醇的选择性氧化成醛。

酚

：

1

、酚的结构和命名

；

2

、酚的制法

；

1)

异丙苯法

2)

芳磺酸碱熔

3)

吸电子基取代的芳卤烃水解

3

、酚的化学性质

；

1)

酸性

（酸性比较）

2)

成醚

(Williamson

合成法和硫酸二甲酯法

)

3)

成酯

(

与酰氯和酸酐反应

)

4)

苯环上的亲电取代

。

第

九

章

醚和环氧化合物

1

、醚的命名

；

2

、醚的

Williamson

合成法

；

醚和

环醚的化学性质

；

羊盐的

生成

醚键的

断裂

环氧乙烷与格式试剂反应

第十章

醛

和

酮

1

、醛，酮的命名

(

碳架的编号方式

)

；

2

、醛酮的结构，互变现象

(

羰基碳的缺电性

；

烯醇式、酮式的转变

)

；

3

、醛酮的制法

(

醇的氧化

、

罗森门德还原

、

二卤代物水解

、傅

-

克酰化法

)

；

4

、醛酮的亲核加成反应

（亲核加成反应活性判断）；

1)

与醇的加成

(

产物

)

2)

与

HCN

的加成

(

机理，产物

)

3)

与饱和亚硫酸氢钠加成

(

产物

)

4)

与格式试剂加成

(

机理，产物

)

5)

与氨

及其

衍生物反应

(

产物

)

5

、缩醛、酮在合成中应用

；

6

、

α-

氢原子活泼性及卤仿反应

(

鉴别甲基酮、

α-

甲基醇

)

；

7

、羟醛缩合反应

(

稀碱条件，机理产物

)

；

8

、还原反应

(

金属催化加氢、金属氢化物

NaBH

4

、

LiAlH

4

、

加氢试剂的选择性

、

Clemmensen

还原

、

Wolff-

Kishner

-

黄鸣龙还原

)

；

9

、醛的氧化；

10

、歧化反应

(

注意反应物的结构、浓碱条件

)

；

1

1

、

醛和酮的区别反应

(

托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成

、

2,4-

二硝基苯肼

)

。

第十二章

羧酸

1

、羧酸命名及结构

；

2

、羧酸的制备

1)

烯烃、醇及醛的氧化法

2)

腈的水解

3)

格式试剂与

CO

2

合成法

3

、羧酸的酸性

(

比较酸性大小

)

；

4

、羧酸的取代反应

；

1)

酯化反应及机理

2)

酰卤的生成

3)

酸酐的生成

4)

酰胺的生成

5

、羧酸

α-H

的卤代反应

；

6

、羧酸的还原

；

7

、羟基酸的制法

；

1)

卤代酸水解

2)

氰醇水解

8

、羟基酸的化学性质

；

1)

酸性

2)

脱水

3)

α-

羟基酸的分解

9

、脱羧反应；

10

、二元酸的受热分解。

第十三章

羧酸衍生物

1

、羧酸衍生物的命名及制备

；

2

、

羧酸衍生物的亲核取代反应（亲核取代反应活性判断）；

1)

水解

2)

醇解

（酯交换反应）

3)

氨解

3

、还原反应；

4

、与金属有机试剂的反应；

5

、

酰胺的特性

。

1)

酸碱性

2)

脱水反应

3)

霍夫曼

(Hofmann)

降

解

反应

第十四章

β

-

二羰基化合物

1

、酮

-

烯醇互变异构

；

2

、乙酰乙酸乙酯

；

1)

制备方法

2

)

酮式分解

3)

乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

3

、丙二酸二乙酯

；

1)

制备方法

2)

水解脱羧

3)

丙二酸二乙酯在合成上的应用

4

、其他缩合反应（

Knoevenagel

缩合、

Michael

加成）。

第十五章

胺

1

、

脂肪胺

、

芳胺

、

季铵盐

、

季铵碱

的命名；

2

、

硝基苯的还原制备苯胺

(

加氢、金属

Fe

、

Sn

还原

)

；

3

、霍夫曼酰胺降解反应

(

制备少一个碳原子的胺，包括伯胺

)

；

4

、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线

；

5

、各类胺的碱性

(

比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性

)

；

6

、胺的烷基化反应

、

酰基化反应

、

磺酰化反应

、

与亚硝酸的反应

；

7

、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用

。

1)

失去氮的反应：

将重氮基置换成

-

H,

-

OH,

-

X,

-

CN

2)

保留氮的反应：还原，

偶

合

反应

第十七章

杂环化合物

1

、杂环化合物的分类

；

2

、杂环的系统命名方法

；

3

、五元杂环

(

呋喃、噻吩、吡咯

)

的

命名

、

结构及化学性质

(α-

位的亲电取代反应

)

；

4

、

六元杂环

(

吡啶

)

的

命名

、

结构及化学性质

。

1)

碱性

2)

亲电取代多发生在

β

-

位

;

3)

在

α

-

位可发生亲核取代反应

考试用具说明

（需要考生使用计算器或其他考试用具的请在该栏内详细说明，如不需要，则填

“

无

”

）

无