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2024考研大纲:常州大学2024年考研自命题科目 824 有机化学 考试大纲

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202 4年硕士研究生自命题科目考试大纲   
科目代码、科目名称 :  824 、有机化学   
一、 基本内容   
   第一章  绪论   
1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);   
2、共价键的断裂 — 异裂和均裂;   
3、酸碱理论:布伦斯特和路易斯酸碱;   
4、判断给定的分子是酸还是碱   
5、键能和离解能异同;   
 
第二章  烷烃和环烷烃   
1、烷烃的系统命名   
2、 σ 键的特点 (头碰头、圆筒状、可旋转 );   
3、构象的概念;构象与能量的关系;写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视
式;   
4、烷烃自由基卤 代反应的历程;   
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;   
6、环丙烷与烯烃的鉴别 (KMnO4) ;   
7、环烷烃的自由基卤代反应;   
8、环烷烃催化加氢反应;环丙烷衍生物与 X2、 HX 的反应;   
9、能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象,能判断α键、е键
取代环己烷的稳定性。能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。   
 
第三章  烯烃和炔烃   
烯烃:   
1、烯烃的系统命名(注意顺 /反、 Z/E  );   
2、双键的结构(重点π键的特点)   
3、烯烃的制备 (醇脱水、卤代物脱 HX)   
4、烯烃亲电加成   
1) HX  (机理、马氏规则,碳正 离子稳定性大小)

2) H2O(产物)   
3)浓 H2SO4 (产物)   
4) X2(机理,反式加成产物)   
5) HOX (产物)   
5、烯烃与 B2H6反应的反马氏加水产物   
6、与 HBr 加成的过氧化物效应及反应机理   
7、烯烃的氧化产物 (过氧酸、 KMnO 4、 O3)  
8、α -H 反应   
炔烃 :   
1、炔烃系统命名   
2、炔烃的直线型结构   
3、末端炔烃的鉴别 (银氨溶液和铜氨溶液 );   
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应   
5、炔的亲电加成   
1) X2  
2) HX   
3) H2O/H 2SO 4,HgSO 4(烯醇式和酮式互变)(机理及产物)   
 
第四章  二烯 烃  共轭体系   
1、举出共轭效应和超共轭效应的例子   
2、丁 -1,3 二烯的结构及其 1,2 -加成和 1,4 -加成机理及产物   
3、 Diels -Alder 反应产物   
 
第五章   芳烃  芳香性   
苯环:   
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构,环状共轭结构,环不易破坏);   
2、苯亲电取代反应   
1)卤化(机理、产物)

2)硝化(机理、产物)   
3)磺化(产物)   
4)烷基化(重排机理、产物)   
5)酰基化(机理、产物)   
3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基;   
4、 苯的氯甲基化反应;   
5、 苯环侧链氧化反应;   
6、 苯环 α -卤代反应;   
稠环芳烃:   
1、萘的分类,命名,和结构。   
2、萘 α -位的亲电取代反应 (-X,  -NO 2, -SO 3H,  -COR) ;   
3、明确芳香性的概念,学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准 (共平面、 
连续共轭、 4n+2) 。   
 
第六章  立体化学   

1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;   
2、如何判断一个分子具有手性;   
3、会用 R/S 表示手性碳的绝对构型;会用 Fischer 投影式书写 1-2个手性碳分 
子的结构式;   
4、会由纽曼投影式和透视式写出 Fischer 投影式   

 
第七章   卤代烃   
1、卤代 烃的命名   
2、亲核取代反应     
1)水解反应;   
2)与氰化钠反应;   
3)与氨反应;

4)与醇钠( RONa )反应;   
5)与 AgNO 3— 醇溶液反应 —— 卤化物的鉴别方法。   
3、消除反应 —— 扎依采夫( Sayzeff )规则   
4、格氏试剂的制备及性质   
5、单分子亲核取代反应( SN1)   
1)反应机理;   
2)反应的立体化学;   
3) SN1反应的特征 —— 有重排产物生成   
6、双分子亲核取代反应( SN2)   
1)反应机理;   
2)反应的立体化学   
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素 —— 烃基结构 ,离去基团   
8、卤代烯烃和卤代 芳烃化学反应活性   
1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质;   
2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质   
9  、卤代烃的制法   
1)烷烃、芳烃侧链的光卤代( Cl 、 Br );   
2)烯烃α -H 的高温卤代;   
3)芳烃的卤代( Fe 催化),亲电取代;   
4)烯、炔加 HX 、 X2;   
5)  氯甲基化反应 —— 制苄氯的方法;   
6) NBS 试剂法;   
7)由醇制备   
 
第八章  有机化合物的波谱分析   
红外光谱   
1、基本概念   
1) 红外光谱产生的条件   
a.  入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时,分子吸收这

一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级,产生红 外吸收光谱。   
b.  只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时,才能引起红外吸 
收。   
2)测试范围   
中红外区:   υ = 4000~400 cm -1  
2、谱图构成及表示方法   
百分透过率 T% (纵坐标) —  波数或频率(横坐标)   
3、谱图解析   
常见官能团的 IR 数据,着重是特征谱带(官能团)区 1250~4000  cm -1  
1) 苯环: 1450~1600  cm -1  
2)  C=O: 1690~1740 cm -1  
3) O-H:  3400~3700  cm -1; N -H: 3400~3500 cm -1  
 
核磁共振氢谱   
1、基本 概念   
1)质子化学位移(相对于内标 TMS )   
2)自旋偶合与自旋分裂   
2、谱图构成及表示方法   
3、 n+1 规则   
4、 谱图解析   
1H NMR  谱可以给出如下信息:   
a.  峰的数目:分子中有多少种不同类型的氢;   
b.  峰的位置:分子中氢的类别;   
c.  峰的强度:每种氢的数目;   
d.  峰的裂分数目:邻近碳上氢原子的个数。   
 
第九章  醇和酚   
醇   
1、醇的命名和制备方法 (卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、

酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮和格式试剂的加成反应及机理 );   
2、醇的酸碱性;   
3、醇的鉴别(卢卡斯试剂等) ;   
4、醇的卤代反应 (与 HX, PX 3, PCl 5, SOCl 2反应 );   
5、醇脱水反应 (H 2SO 4, Al 2O3)及其选择性;   
6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理;   
7、醇的氧化反应;   
8、伯醇的选择性氧化成醛。   
酚 :   
1、酚的结构和命名   
2、酚的制法   
 1)异丙苯法   
2)芳磺酸碱熔   
3)吸电子基取代的芳卤烃水解   
3、酚的化学性质   
 1)酸性(用于分离提纯)   
2)成醚( Williamson 合成法和硫酸二甲酯法)   
3)成酯(与酰氯和酸酐反应)   
4)苯环上的亲电取代   
 
第十章  醚和环氧化合物   
1、醚的命名   
2、醚的 Williamson 合成法;   
3、醚和环醚的化学性质   
1)羊盐的生成   
2)醚键的断裂   
3)环氧乙烷与格式试剂反应

第十一章   醛,酮和醌   
醛和酮 :   
1、醛,酮的命名(碳架的编号方式)   
2、醛酮的结构,互变现象(羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变)   
3、醛酮的制法(醇的氧化;罗森门德还原;二卤代物水解;付 -克酰化法;)   
4、醛酮的亲核加成反应   
1)与醇的加成(产物);   
2)与 HCN 的加成(机理,产物);   
3) 与饱和亚硫酸氢钠加成(产物);   
4) 与格式试剂加成(机理,产物);   
5) 与氨的衍生物 反应(产物);   
5、缩醛、酮在合成中应用   
6、 α -氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α -甲基醇)   
7、羟醛缩合反应(稀碱条件,机理)   
8、还原反应(金属加氢、 NaBH 4 、 LiAlH 4 ,加氢试剂的选择性;克莱门森还 
原)   
9、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件)   
10 、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂,结合卤仿反应、亚硫酸氢钠
的加成)   
 
第十二章   羧酸   
1、羧酸命名及结构   
2、羧酸的制备   
1)烯烃、醇及醛的氧化法;   
2)腈的水解   
3)格式试剂与 CO 2合成法(机理);   
3、羧酸的酸性(比较酸性大小 )   
4  、羧酸的取代反应

1)酯化反应及机理;   
2)酰卤的生成;   
3)酸酐的生成;   
4)酰胺的生成   
5、羧酸α -H 的卤代反应   
6、羧酸的还原   
7、羟基酸的制法   
1)卤代酸水解;   
2)氰醇水解   
8、羟基酸的化学性质   
1)酸性   
2)脱水   
3)α -羟基酸的分解   
 
第十三章   羧酸衍生物   
 
1、羧酸衍生物的命名及制备   
2、、酰卤的结构及化学性质   
1)水解、醇解、氨解;   
3、酸酐的结构及化学性质   
1)水解、醇解、氨解;   
4、酯的结构及化学性质   
1)水解、醇解(酯交换)、氨解;   
2)与格氏试剂反应;   
3)酯缩合反应   
5、  酰胺的化学性质   
1)水解;   
2)脱水反应;   
3)还原反应;

4)霍夫曼( Hofmann )降级反应   
7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较   
8、雷福马茨基反应制备 β-羟基酸   
9、酰氯罗森门德还原   
第十四章   β -二羰基化合物   
1、酮 -烯醇互变异构   
2、乙酰乙酸乙酯   
1)制备方法;   
2)酮式分解;   
3)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用   
3、丙二酸二乙酯   
1)制备方法;   
2)水解脱羧;   
3)丙二酸二乙酯在合成上的应用   
 
第十五章  胺   
1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属 Fe 、 Sn 还原)   
2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少 一个碳原子的胺,包括伯胺)   
3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线   
4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性)   
5、胺的酰基化反应,磺酰化反应,与亚硝酸的反应   
6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用   
1)将 NH 2置换成 H, OH, X, CN ;   
2)偶联反应   
 
第十七章  杂环化合物   
1、杂环化合物的分类

2、杂环的系统命方法   
3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及 化学性质(α -位的亲电取代反应)   
4、六元杂环(吡啶)的结构及 化学性质   
1)碱性(与酸成盐);   
2)  亲电取代多发生在 β-位;   
3)  在 α-位可发生亲核取代反应;   


二、 考试要求(包括题型、分数比例、是否使用计算器等)   
题型: 1、完成反应( ~30 分)   
2、 选择题( ~10 分)   
3、 问答题( ~40 分)   
4、反应机理( ~20 分)   
5、鉴别及提纯( ~15 分)   
6、合成题( ~25 分)   
7、推结构( ~10 分)   
以上各题都不需使用计算器 。考试 时间 为 3小时   

三、 主要参考书目   
1、有机化学(第六版),赵温涛主编,高等教育出版社   
2、基础有机化学(第 4版),邢其毅主编,北京大学出版社

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