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东北林业大学
202 4 年硕士研究生招生考试自命题科目考试大纲
初试科目代码 ：（ 643 ） 初试科目名称 : 有机化学
考试内容 与 范围：
一、有机化合物的结构和性质
重点： 有机化合物的结构，同分异构现及 IUPAC 命名法 ；共价键的属性及断裂；布朗斯特酸碱和
路易斯酸碱，及两者的异同；有机化合物的分类。
二、 烷烃
重点 ：构造异构 、甲烷的四面体结构 ，乙烷的各种构象 。分子间力与化合物沸点 、熔点 、溶解度的
关系。氯代反应及自由基历程，氯代反应过程中的能量变化。
三、环烷烃
重点 ：命名重点螺环和桥环的命名 ；环的稳定性 ，角张力 ，以电子云最大重叠原理说明小环的不稳
定性；脂环烃的构象，环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。
四、对映异构
重点 ：对称性和分子手性 、构型的表示法 、构型的确定 、D-L 标记法和 R-S 标记法 、对映体和非对
映体 、 外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。
五、卤代烃
重点 ：卤代烃的化学性质 ，制法 、卤代烃在基本有机原料与有机化合物 （ 衍生物 ）之间的桥梁作用 ，
即卤代烃在有机合成中的重要作用。 SN1和 SN2两种反应历程，烷基和卤素对 SN历程的影响。介
绍 E1 和 E2 的历程，并解释 Saytzaff 规则，反应的立体化学。
六、烯烃
重点： 烯烃的结构， sp2杂化轨道， л-键的结构，顺 -反异构；命名主要讨论 Z-E 命名；加成反应 、
硼氢化反应 、氧化反应 ，加成反应中亲电加成反应历程 ，产物的立体化学 。解释 Markovnikov 规则 。
七、炔烃和二烯烃
重点 ： 炔烃的命名 ， 亲电加成 、 亲核加成 、 氧化反应和酸性 ； 二烯烃的命名 ， Z-E 命名 ； 1,3- 丁二
烯的共轭结构和共轭效应；双烯合成，环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。
八、芳烃
重点： 苯的结构和芳香性、大 л-键，芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程， σ-络合物及其
稳定性 ，亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释 。 氧化反应重点讨论侧链 σ-氢的氧化 。多环
芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。
九、 有机化学的波谱分析
重点： 波谱 与分子结构， 波谱的表示 方法， 简单有机物的 1H-NMR 、 13C-NMR 谱图和 IR 谱、 MS
的分析技术。
十、醇和酚
重点： 醇制法：烯烃水合（直接水合法和间接水合法 ），卤代烃水解，醛酮酯的还原。物理性质，
化学性质：醇金属的生成、卤代烃的形成（氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易，以 及
PCl 5、PCl 3、 PI3、 SOCl 2取代的特点 ），分子内和分子间的脱水反应（反应条件、产物、消除反应历
程 ），氧化反应（伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别 ）。
酚的部分以苯酚为重点。命名（芳环上取代基的优先次序 ）。分子内氢键和分子间氢键对物理
性质的影响 。化学性质 ：酚羟基的酸性 ，芳环上取代基对酚羟基酸性的影响 。芳环上的亲电取代反
应（卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应 ）。
十一、醚
重点： 醚的分类、命名、结构和物理性质； 醚的化学性质：醚的碱性和 盐的生成；醚键的断裂 ；
环醚的分类和结构。环氧乙烷的制法、性质、合成上的用途。
十二、醛酮
重点 ： 醛和酮的结构中主要讨论 C=O π-键 ， 并与 C=C 比较 ， 结构与性质的关系 。 化学性质 ： 加成
反应（ 以加 HCN 为例，羰基的亲核加成反应历程。 与醇加成 生成半缩醛和缩醛，醛基的保护。 与
有机金属化合物加成制备醇 ）、 α-氢原子的活泼性、氧化反应和 氧化剂的反应范围， 还原反应和 反
应条件。 α、 ß-不饱和醛酮，醌、羟基醛酮，酚醛和酚酮的结构和性质、应用。
十三、羧酸及其衍生物
重点 ：羧酸 ：羧酸的结构和分类和命名 ，羧酸的物理性质说明氢键和双分子缔合对沸点的影响 。羧
酸的化学性质 ： 酸性 、 羧酸衍生物的生成 、 羧基的还原 、 脱水和脱羧反应 、 二元羧酸的反应 、 σ-氢
原子的反应。
十四、羧酸衍生物
重点 ：羧酸衍生物 ：亲核试剂的水解 、醇解 、氨解反应 ，与格利雅试剂反应 ，羧酸及衍生物之间的
相互关系 。羟基酸 ：羟基酸的结构 ，羟基酸的脱水反应和降解反应 ，水杨酸和乳酸 。羰基酸 ：羰基
酸的结构和分类 ，β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子稳定性 ，酯缩合反应 ，乙酰乙酸乙酯的性质
和在合成中的应用，丙二酸酯在合成中的应用。
十五、胺
重点 ： 胺的化学性质 （ 碱性 、 烷基化 、 酰基化 、 磺酰化 、 亚硝化反应 ， 芳环上的取代反应 ， 胺和胺
盐的立体化学 ）。重氮盐的合成 、性质及其在合成上应用 (放出氮的反应和保留氮的反应 )，偶氮化合
物合成和性质。
十六、杂环化合物
重点 ：杂环化合物的分类和命名 ；杂环化合物的结构与芳香性 ，呋喃 、噻吩 、吡咯 、吡啶的构造与
性质。
十七、 糖类
重点 ：单糖（葡萄糖、果糖）的结构 (开链结构、构型、环状结构和吡喃糖的构象 )、单糖的化学性
质（ 变旋现象、氧化反应、还原反应、 糖脎的生成、 差向异构化 ）。 重要双糖的结构与性质。
十八 、氨基酸
重点： 氨基酸的分类、结构和命名；氨基酸的物理性质； α-氨基酸的化学性质：两性性质和等电
点； α-氨基酸的化学反应。
十九、 周环反应
重点： 电环化反应的立体化学与共轭体系中 π电子的数目关系； [2+ 4]环加成、 [2+ 2] 环加成和 σ
迁移反应的概念及应用 。
参考书目： 基础 有机化学 邢其毅（主编）第四版 北京大学出版社
考试总分： 150 分 考试时间： 3小时 考试方式：笔试
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